À l'aube de ses quarante ans, Lisa, a du mal à accepter d'être encore célibataire. Pour ses trente-neuf ans, ses collègues et amies lui concoctent une liste de tâches à réaliser avant son quarantième anniversaire, dans le but de franchir cette étape sans rien regretter. Cette liste va amener Lisa à prendre conscience de l'impact insoupçonné sur sa vie, d'une aventure d'une nuit avec son ami d'enfance, survenue seize ans auparavant. Lorsqu'elle se libère enfin de son passé, celui-ci ressurgit dans le cadre de son travail, et va tout remettre en cause. Lisa est-elle vraiment prête à laisser son passé compromettre son présent et déterminer son futur ?