Après huit ans de relation et une trahison, Lola est persuadée que tous les hommes sont des cons. Jusqu’à cette soirée où Tom lui propose un défi improbable pour voir la vie en cool : 21 rendez-vous en 21 jours, histoire de prendre de nouvelles habitudes. Le lendemain, le premier rendez-vous montre une Lola sobre et beaucoup moins fun que la jeune femme pompette de la veille. Tom appelle alors Jerry, son frère jumeau, pour prendre le relais. Pendant les 20 rendez-vous restants, Lola et Jerry vont naviguer entre malentendus, coups bas et surprises, et peut-être découvrir qu’un défi peut bouleverser plus que des croyances...